Ashley Massaro trabajo para la World Wrestling Entertainment de 2005 al 2008 y fue la ganadora del Diva Search 2005. Debuto en la WWE el 21 de agosto de 2005 en HEAT donde era la intermediadora en las entrevistas entre los fans, The Fabulous Moolah y Mae Young. Después, esa noche, Massaro hizo su primera aparición en un pay-per-view donde se unió a otras divas en un segmento donde lavaban la limosina de Mr. McMahon en bikini.
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